Triazoles

Em Triazoles são compostos químicos especiais caracterizados por uma estrutura em forma de anel. Todos os triazóis sempre têm a fórmula química C2H3N3. Esta fórmula indica que os triazóis são compostos por cinco átomos. Cada molécula individual consiste em dois átomos de carbono e três átomos de nitrogênio.

O que são triazóis?

Os triazóis são geralmente compostos aromáticos heterocíclicos e consistem em um anel de cinco átomos. Este anel é feito de átomos de carbono e nitrogênio.

Do ponto de vista químico, os triazóis existem em duas formas isoméricas diferentes. Por um lado, existem os chamados 1,2,3-triazóis, por outro lado, os 1,2,4-triazóis. Dependendo de como os átomos de nitrogênio no triazol estão arranjados no anel heteroaromático de cinco membros, existem dois triazóis isoméricos. Existem duas formas chamadas tautoméricas. A única diferença entre essas formas é a localização do átomo de nitrogênio dentro do anel. Um átomo de hidrogênio, por sua vez, está ligado a esse átomo de nitrogênio.

Em princípio, deve-se notar que os 1,2,3-triazóis podem existir em duas formas tautoméricas diferentes, os 1H-1,2,3-triazóis ou os 2H-1,2,3-triazóis. A situação é semelhante com os 1,2,4-triazóis, dos quais existem 1H-1,2,4-triazóis e 4H-1,2,4-triazóis.

Do ponto de vista farmacológico, os triazóis são uma categoria separada dentro dos antimicóticos. Os antifúngicos são agentes especiais eficazes contra os fungos. Os chamados antimicóticos triazólicos incluem, por exemplo, os ingredientes ativos fluconazol, itraconazol, posaconazol e voriconazol.

Efeito farmacológico

Basicamente, os triazóis são antimicóticos. Para entender como funcionam os triazóis, é essencial observar mais de perto a estrutura dos fungos. A parede celular dos cogumelos é composta pelos chamados açúcares múltiplos e pela substância quitina. A quitina não é encontrada apenas em cogumelos, mas também desempenha um papel central na estrutura das conchas dos insetos.

Dentro da parede celular dos fungos existe uma membrana celular, cuja parte principal é constituída pela substância ergosterol. É aqui que as membranas celulares dos fungos diferem das dos humanos. Em vez disso, a substância colesterol está presente nas células humanas.

Os cogumelos produzem a substância importante ergosterol para a estrutura das próprias membranas celulares. A produção ocorre passo a passo com base na substância esqualeno. Todos os modernos princípios ativos e medicamentos contra fungos atacam a formação da substância ergosterol. Assim como os triazóis, os imidazóis também inibem a terceira etapa da produção do ergosterol.

Para isso, os dois ingredientes ativos bloqueiam a enzima necessária para a conversão. Como resultado, não são produzidos ergosterol, mas outros materiais de construção. Essas substâncias defeituosas prejudicam os processos metabólicos necessários à reprodução dos fungos. É por isso que os triazóis têm um efeito fungistático ou inibidor da replicação.

Certos triazóis levam ao fato de que os materiais de construção dos cogumelos são muito alterados. Uma estrutura adequada das membranas do cogumelo, portanto, não é mais possível. Como resultado, o interior da célula emerge, o que leva à morte do fungo. Portanto, alguns triazóis também têm um efeito fungicida ou matador.

Um representante típico desse grupo, o ingrediente ativo fluconazol, tem efeito fungistático na maioria dos casos com doses terapêuticas. Em doses mais altas, porém, também mostra efeitos fungicidas em alguns organismos. A substância intervém no processo de conversão do lanosterol na molécula de ergosterol. Isso leva a defeitos nas membranas celulares das células fúngicas. Em células humanas, entretanto, o efeito do fluconazol é muito mais fraco.

Basicamente, o fluconazol é caracterizado por um espectro de atividade relativamente amplo. A substância é principalmente efetiva contra fungos patogênicos, por exemplo Candida, Epidermophyton, Histoplasma capsulatum, Cryptococcus neoformans ou Microsporum.

Aplicação e uso médico

Os triazóis são usados ​​em muitas áreas de aplicação diferentes. Numerosos derivados são usados ​​como drogas, particularmente como agentes antifúngicos. Os medicamentos frequentemente usados ​​são, por exemplo, fluconazol e itraconazol.

Além do uso na medicina, os triazóis também são usados, por exemplo, como defensivos agrícolas. Aqui também se beneficia de seu efeito fungicida. Os agentes típicos incluem, por exemplo, ciproconazol, epoxiconazol, hexaconazol, tebuconazol e triadimenol. Existem algumas doenças das plantas que apenas os triazóis podem ser usados ​​para controlar.

No contexto do uso médico de antimicóticos triazólicos, a aplicação local e sistêmica é possível. Antimicóticos que são aplicados sistemicamente, entretanto, requerem um estudo cuidadoso dos possíveis efeitos colaterais. O fluconazol antimicótico, por exemplo, é usado tanto na terapia tópica quanto sistêmica para várias infecções fúngicas, como candidose mucosa, infecções fúngicas mucocutâneas sistêmicas e graves.

Riscos e efeitos colaterais

Como parte da terapia com triazóis, vários efeitos colaterais e queixas potenciais são possíveis, que variam dependendo do caso individual. Isso às vezes leva a náuseas e vômitos, bem como coceira na pele.

Além disso, às vezes ocorrem doenças hepáticas. Além disso, parte da urina muda de cor durante o tratamento. Se houver efeitos colaterais ou outras queixas durante ou após a terapia com triazóis, um médico deve ser consultado imediatamente e o medicamento deve ser interrompido, se necessário.